Jerry Isaak-Shapiro est titulaire d'une maîtrise en affaires internationales, spécialisée dans l'histoire du Moyen-Orient et la politique étrangère des États-Unis. Il a été enseignant, madrih, directeur de camp, directeur d'école et mentor/coach, et il est convaincu que presque tout peut être vu à travers le prisme du leadership. Il est sioniste depuis toujours et a du mal à choisir entre Sondheim, Motown, Dylan et Kaveret.